Volume 53 - Issue 1 - 19 - 30

5-Chloroanthranilic Acid Schiff Base: Crystal structure, DNA/BSA Interactions, Molecular Docking and Antioxidant Activity

5-Kloroantranilik Asit Schiff Bazı: Kristal Yapısı, DNA/BSA Etkileşimleri, Moleküler Bağlanma ve Antioksidan Aktivitesi


A novel 5ClAA-Schiff base (Schiff base derived from the condensation of 5-chloroanthranilic acid and 4-(dimethylamino)benzaldehyde) has been synthesized. The structure of the 5ClAA-Schiff base was clarified by CHN analysis, FTIR, electronic absorption spectroscopy, ESI-MS, and single-crystal X-ray diffraction methods. In biological activity studies, the interactions of the 5ClAA-Schiff base with calf thymus DNA (CT-DNA) were examined using fluorescence spectroscopy. The interactions of the 5ClAA-Schiff base with bovine serum albumin (BSA) were investigated using electronic absorption and fluorescence spectroscopy techniques, and the BSA quenching mechanism was found. The molecular docking simulation was analyzed to explore the interactions between the 5ClAA-Schiff base and biomolecules such as DNA and BSA using in silico techniques. Results confirmed that the 5ClAA-Schiff base was inserted into DNA via a minor groove and into BSA with subdomain IIA. The antioxidant activity of the 5ClAA-Schiff base was also investigated in comparison with the compounds used as standard.

Yeni bir 5ClAA-Schiff bazı (5-kloroantranilik asit ve 4-(dimetilamino)benzaldehit kondenzasyonundan türemiş) sentezlenmiştir. 5ClAA-Schiff bazının yapısı CHN analizi, FTIR, elektronik absorpsiyon spektroskopisi, ESI-MS ve X-ışını tek kristal kırınım yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Biyolojik aktivite çalışmalarında, 5ClAA-Schiff bazının buzağı timüsü DNA’sı (CT-DNA) ile etkileşimleri floresans spektroskopisi kullanılarak incelenmiştir. 5ClAA-Schiff bazının sığır serum albümini (BSA) ile etkileşimleri elektronik absorpsiyon ve floresans spektroskopi teknikleri kullanılarak araştırılmış ve BSA sönümleme mekanizması belirlenmiştir. 5ClAA-Schiff bazı ile DNA ve BSA gibi biyomoleküller arasındaki etkileşimleri in silico teknikleri kullanarak araştırmak için moleküler bağlanma çalışmaları gerçekleştirilmiştir. Sonuçlar, 5ClAA-Schiff bazının bir minör oluk aracılığıyla DNA ve alt subdomain IIA ile BSA ile etkileşime girdiğini doğrulamıştır. Ayrıca, 5ClAA-Schiff bazının antioksidan aktivitesi standart olarak kullanılan bileşiklerle karşılaştırmalı olarak araştırılmıştır.



Download Article in PDF (1.2 MB)



Feedback
  • ISSN 1303 5002
  • © 1973-2025 Hacettepe University