Hydrazone compounds are susceptible to nucleophilic attacks of anions such as fluoride or cyanide due to their tendency toward deprotonation of hydrogen bonded to nitrogen atom in the structure and found applications as ion sensors. In this work, from the condensation reaction of 4-hydroxybenzaldehyde and 2,4-dinitrophenylhydrazine, phenolic hydrazone compound was obtained and the following substitution reaction with 4-nitrobenzenesulfonyl chloride was studied to synthesize a new hydrazone compound with elongated conjugation. Structures of the synthesized compounds were accomplished with 1H NMR, 13C NMR an UV-Vis absorption spectroscopic techniques. According to the spectroscopic data, absorption maximum of the new hydrazone compound was found to shift bathochromically with ca. 120 nm in the presence of nucleophilic fluoride, cyanide, acetate, hydroxide and dihydrogenphosphate anions.
Hidrazon bileşikleri yapılarındaki azota bağlı hidrojen atomunun deprotone olabilme yatkınlığından dolayı florür ya da siyanür gibi nükleofilik anyonların atağına açıktır ve bu özellikleri ile iyon sensörü olarak kullanım alanı bulmuşlardır. Bu çalışmada, 4-hidroksibenzaldehit ve 2,4-dinitrofenilhidrazin bileşiklerinin kondenzasyon tepkimesinden fenolik hidrazon yapısı elde edilmiş ve bu yapının 4-nitrobenzensülfonil klorür ile yer değiştirme tepkimesi çalışılarak daha konjuge yeni bir hidrazon bileşiği sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR ve UV-Vis absorpsiyon spektroskopi yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Elde edilen absorpsiyon verilerine göre, yeni bileşiğin nükleofilik özellikteki florür, siyanür, asetat, hidroksit ve dihidrojenfosfat anyonları varlığında absorpsiyon maksimumunda yaklaşık 120 nm’lik kırmızıya kayma şeklinde tepki verdiği belirlenmiştir.
Download Article in PDF (1.4 MB)