Volume 47 - Issue 1 - 107 - 114

Evaluating the Reactivity Superiority of Two Different Single-Walled Carbon Nanotube Anions Using An Anhydride Electrophile

İki Farklı Tek Duvarlı Karbon Nanotüp Anyonunun Reaktivite Üstünlüğünün Bir Anhidrit Elektrofil Kullanarak Değerlendirilmesi


Reductive chemistries have widely been used to functionalize single-walled carbon nanotubes (SWCNTs). However, the reactivity of negatively charged SWCNTs (NC-SWCNTs), prepared by different reductive chemistries, to the same electrophilic reagent has not been evaluated. Here in, the first example of the reactivity comparison of two different NC-SWCNTs towards 3-nitrophthalic anhydride is presented, and two novel functionalized SWCNTs are synthesized and characterized. The NC-SWCNTs, that are denoted as [(nBu―SWCNTn)-•Lin+] and [SWCNTn-•Lin+], are prepared via n-butyl lithium and lithium naphthalenide addition, respectively, and are reacted by 3-nitrophthalic anhydride under dry conditions. The resulting functionalized SWCNTs are characterized by Raman, UV-vis-NIR, TGA-MS, XPS, and TEM. The reactivity of [(nBu―SWCNTn)-•Lin+] towards electrophilic 3-nitrophthalic anhydride is found to be higher than [SWCNTn-•Lin+]. This isprobably due to the high nucleophilic character of [(nBu―SWCNTn)-•Lin+] which bears lone pair electrons and electron- donating butyl groups.

İndirgenme kimyası tek duvarlı karbon nanotüpleri (TDKNT’ler) işlevselleştirmek için yaygın olarak kullanılmaktadır. Bugüne kadar, farklı indirgeyici kimyasallar tarafından hazırlanan negatif yüklü TDKNT’lerin (NY-TDKNT) elektrofilik reaktiflere karşı reaktivitesi değerlendirilmemiştir. Burada, iki farklı NY-TDKNT’nin 3-nitroftalik anhidrid’e karşı reaktivite karşılaştırmasının ilk örneği sunulmuştur ve iki yeni işlevselleştirilmiş TDKNT sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Sırasıyla n-bütil lityum ve lityum naftalinit ilavesiyle hazırlanmış olan NY-TDKNT’ler ([(nBu― TDKNTn)-•Lin+] ve [TDKNTn-•Lin+]) kuru koşullar altında 3-nitroftalik anhidrit ile reaksiyona tabi tutulmuşlardır. Elde edilen işlevselleştirilmiş TDKNT’ler Raman, UV-vis-NIR, TGA- MS ve TEM ile karakterize edilmiştir. [(nBu― TDKNTn)-•Lin+]’nin 3-nitroftalik anhidrit elektrofile karşı reaktivitesinin [(nBu― TDKNTn)-•Lin+]’den daha yüksek olduğu bulunmuştur. Bu muhtemelen yalnız bir elektron çifti ve elektron veren bütil grupları taşıyan [(nBu― TDKNTn)-•Lin+]’nin yüksek nükleofilik karakterinden kaynaklanmaktadır.



Download Article in PDF (1.1 MB)



Feedback
  • ISSN 1303 5002
  • © 1973-2024 Hacettepe University