Pyrazole ring containing heterocyclic molecules have been known to show biological activity. In this work, by realizing the cyclization reactions of diketonic Michael adducts, synthesis of new pyrazole compounds was accomplished. Diketonic Michael adducts were prepared in low-good yields by the addition reactions of acetylacetone to nitrovinyl arene compounds in the presence of piperidine. Pyrazole compounds were obtained in high yields via the cyclization reactions of these molecules. Structures of all the addition and the cyclization products were clarified by using 1H NMR, 13C NMR and HRMS techniques.
Pirazol halkası içeren heterohalkalı bileşiklerin biyolojik aktivite gösterdikleri bilinmektedir. Bu çalışmada, diketonik Michael katılma ürünlerinin halkalaşma tepkimeleri çalışılarak yeni pirazol bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Nitrovinil aren bileşikleri ile asetilaseton bileşiğinin piperidin varlığındaki katılma tepkimelerinden diketonik Michael katılması ürünleri orta-iyi verimlerle sentezlenmiştir. Katılma ürünlerinin hidrazin hidrat ile olan halkalaşma tepkimeleri ile pirazol bileşikleri yüksek verimlerle sentezlenmiştir. Elde edilen katılma ve halkalaşma ürünlerinin yapıları 1H NMR, 13C NMR ve HRMS teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır.
Download Article in PDF (470.1 kB)